美拉德反應
食品在油炸、焙烤、烘焙等加工或貯藏過程中，還原糖（主要是D-葡萄糖）同游離氨基酸或蛋白質分子中氨基酸殘基的游離氨基所發生的羰氨反應。又稱美拉德褐變。
美拉德反應可產生多種化合物，其中部分為風味物質、香氣以及暗色的高聚物。這些風味與顏色，其中有些是期望的，有些是不期望的。美拉德反應可能使營養損失，甚至產生有毒的和致突變的化合物。
反應機理
美拉德反應包括許多反應，尚未充分了解。美拉德反應主要包含3個步驟：①氨基化合物與還原糖反應生成葡基胺，隨后發生阿馬道里重排（Amadori重排）。②中間產物的脫水、糖基裂解和產物的斯特雷克降解（Strecker降解）反應。③中間產物反應形成雜環風味化合物，即與褐變產物特征風味相關的大分子褐色素。 美拉德反應由非質子化的氨基與還原糖的羰基發生縮合反應開始。縮合反應產物接著脫水生成亞胺或希夫堿（或甲亞胺）。希夫堿經Amadori重排，如采用D-葡萄糖可以得到1-氨基-1-脫氧-D-果糖的衍生物，此物質也稱為Amadori產物，是美拉德反應的早期中間體。Amadori產物以4種不同的中間體為起始反應物，分別進行4種不同途徑的轉變，產生一種中間體和產物的復雜混合物。通過分子的重排和縮合，4種中間體中的3種是1-、3-和4-脫氧二羧基化合物，通常也被稱為1-、3-和4-脫氧鄰酮醛糖。鄰酮醛糖類有時會如醛類、酮類一樣形成環式。其也會發生脫水反應，尤其是在高溫下。在pH≤5條件下反應將繼續，得到脫水的中間化合物，最終從己糖得到呋喃衍生物5-羥甲基-2-糖醛，通常稱為羥甲基糖醛（HMF）；從戊糖則可得到糠醛。在pH＞5條件下，此活性環狀化合物（HMF、糠醛和其他）和含有氨基的化合物聚合成終產物。含有黑色素的這些聚合物的顏色從褐色到黑色深淺不一，分子質量、氮含量和溶解性均不同。不同顏色的產物統稱為黑色素，其中間體和縮合反應有所不同。有些含有N，有些只含有C、H和O原子。所有黑色素均含有芳香環和共軛雙鍵。 美拉德褐變反應還可產生一些改性蛋白質。蛋白質的改性由蛋白質與含羰基化合物（如還原糖、鄰酮醛糖、糠醛、5-羥甲基糠醛及吡咯衍生物）反應導致，L-賴氨酸和L-精氨酸的側鏈容易發生此類反應。如蛋白質分子中L-賴氨酸的ε-氨基通過Amadori重排，使L-賴氨酸轉變為N-呋喃果糖基-賴氨酸。進一步反應使呋喃環和吡咯環形成呋喃果糖基團并與蛋白質分子相連接。這些反應將造成氨基酸的損失。由于L-賴氨酸是一種必需氨基酸，通過這一途徑造成的降解將影響食品的營養價值。在烘焙和烤制類食品中賴氨酸和精氨酸通常損失15%～40%。
